Askerlik Hayatının İlk Yılları
Harp Akademisi'nde Mustafa Kemal Atatürk ile aynı sınıfta okumuştur. İttihat ve Terakki Fırkası'nın 117 numaralı üyesi oldu.İkinci Meşrutiyet ve 31 Mart İsyanı arasında İran'da sınır ötesi askeri görev yapmıştır.
23 Ocak 1913 tarihindeki Bâb-ı Âli Baskını'ndan sonra İstanbul Merkez Komutanlığına atandı.
1. Dünya Savaşı
Kutü'l-Ammare Savaşları19 Nisan 1916'da Osmanlı ve Alman İmparatorluğu Mareşali Colmar von der Goltz Paşa, Bağdat'ta bulunan karargâhında tifüsten ölünce, genç yaşta olmasına rağmen Mirliva Halil Paşa 6. Ordu komutanlığına atandı.
29 Nisan 1916'da Irak Cephesi'nde Kut'ül Ammare kasabasında General Charles Townshend komutasındaki İngiliz ordularını esir aldı. İngiliz General, Kut'ta yaşanan açlıktan dolayı diğer 4 general, 481 subay ve 13100 er ile birlikte teslim oldu.
Irak Ordusu Komutanı Halil Paşa'nın, Kut'ül-Ammare zaferinden sonra 6. Orduya yayınladığı mesaj şöyledir:
'Arslanlar! Bütün Türklere şeref ve şan, İngilizlere kara meydan olan şu kızgın toprağın güneşli semasında şehitlerimizin ruhları sevinçle gülerek uçarken, ben de hepinizin pak alınlarından öperek cümlenizi tebrik ediyorum. Ordum gerek Kut karşısında ve gerekse Kut'u kurtarmaya gelen ordular karşısında 350 subay ve 10 bin erini şehit vermiştir. Fakat buna karşılık bugün Kut'ta 13 general, 481 subay ve 13 bin 300 er teslim alıyorum. Bu teslim aldığımız orduyu kurtarmaya gelen İngiliz kuvvetleri de 30 bin zayiat vererek geri dönmüşlerdir. Şu iki farka bakılınca, cihanı hayretlere düşürecek kadar büyük bir fark görülür. Tarih bu olayı yazmak için kelime bulmakta müşkülata uğrayacaktır. İşte Türk sebatının İngiliz inadını kırdığı birinci zaferi Çanakkale'de, ikinci zaferi burada görüyoruz.'
-Halil Paşa
İngiliz tarihçisi James Morris, Kut'un kaybını "Britanya(İngiltere) askeri tarihindeki en aşağılık şartlı teslimi" olarak tanımlamıştır.
Ancak Osmanlı 6. Ordusunun bu çabası bu cephedeki savaşın sonucunu değiştirememiş ve Mondros Ateşkes Antlaşması öncesinde Irak hemen hemen yitirilmiştir.
Kut'un alınmasından sonra Halil Paşa, Irak askerî valiliğine getirilmiştir.
İngiliz birlikleri 1917 yılı başında askeri yığınaklarını tamamlayıp taarruza geçtiler. Harbiye Nazırı Enver Paşa Halil Paşa'nın birliklerinin bir kısmını İran cephesine kaydırılmasını emretmişti. 11 Mart 1917'de General Maude yönetimindeki İngiliz birlikleri Bağdat'a girerken, Halil Paşa'nın komutasındaki Osmanlı askerleri Bağdat'ı boşaltmak zorunda kaldı.
Irak cephesi
Tümgeneral Charles Vere Ferrers Townshend komutasındaki İngiliz 6. Poona Tümeni (Hint Tümeni) Bağdat'a ilerlemeye çalışırken 22-23 Kasım 1915'te Selman-ı Pak (Ctesiphon) Muharebesini kazanamayarak geri çekildi ve 3 Aralık'ta Kut'ül Ammare kasabasına sığındı.
İngilizler Kut'u ele geçirmek için General Aylmer komutasındaki Tigris (Dicle) Kolordusuyla hücuma geçtiyse de 6 Ocak 1916 tarihli Şeyh Saad Muharebesi'nde 4000 personeli kaybederek geri çekildi. Bu muharebede ricat emrini veren 9. Kolordu Komutanı Miralay (Albay) 'Sakallı' Nurettin Bey azledildi ve yerine Mirliva Halil (Kut) Paşa getirildi.
13 Ocak 1916 tarihli Vadi Muharebesi'nde 1600, 21 Ocak Hanna Muharebesi'nde 2700 personeli kaybederek geri püskürtüldü. İngilizler Mart başında tekrar taarruza geçti. Ancak 8 Mart 1916'da Sabis (Dujaila) mevkiinde Miralay (Albay) Ali İhsan Bey (Sabis) komutasındaki 13.Kolordu'ya hücum ettiyse de 3500 personeli kaybederek geri çevrildiler. Bu yenilgiden dolayı General Aylmer azledilerek yerine General Gorringe getirildi.
Kurtuluş Savaşı Dönemi
Kurtuluş Savaşı sırasında, Sovyetler Birliği tarafından Ankara'daki TBMM Hükümetine gönderilen külçe altınları ve silahları getirdi.
Daha sonra Türkiye'de kalmasına izin verilmeyince, önce Moskova'ya, Enver Paşa'nın Türkistan'da Sovyet yönetimine karşı savaş başlatması üzerine de 1922'de Berlin'e gitti.
İran Cephesi
Ekim Devrimi'nin ardından anti bolşevik Rusların zayıflamasından yararlanmak için kurulan Nuri Paşa komutasındaki Kafkas İslam Ordusu'nun ileri harekâtına katıldı ve Bakü'ye girdi.
Cumhuriyetin kurulmasından sonra hükûmetin verdiği özel izinle Türkiye'ye dönen Kut, 1957 yılında öldü. Anıları ölümünden çok sonra 1972'de Kut'ül Ammare Kahramanı Halil Paşa'nın Anıları: Bitmeyen Savaş adıyla yayınlanmıştır.
